То что вы описали с виндой - сильно проблематично в исполнении.
У меня был аналогичный кейс, решил путем установки Parallels Desktop и сохранением образа виртуальной машины. Вот уже 5 лет как перетаскиваю свою настроенную винду по всем версиям параллелс/макос - проблем не было.
Касаемо ссд диска - работать не будет...