Serj-One

@font-face {
font-family: "PT Serif";
  src: url("../fonts/ptserif-normal.eot");
  src: local('☺'), 
  url("../fonts/ptserif-normal.eot?#iefix") format("embedded-opentype"), 
  url("../fonts/ptserif-normal.woff") format("woff"),
  url("../fonts/ptserif-normal.ttf") format("truetype"), 
  url("../fonts/ptserif-normal.svg#PT Serif") format("svg");

  font-weight: normal;
  font-style: normal;
}

@font-face {
  font-family: "PT Serif";
  src: url("../fonts/ptserif-bold.eot");
  src: local('☺'), 
  url("../fonts/ptserif-bold.eot?#iefix") format("embedded-opentype"), 
  url("../fonts/ptserif-bold.woff") format("woff"), 
  url("../fonts/ptserif-bold.ttf") format("truetype"), 
  url("../fonts/ptserif-bold.svg#PT Serif") format("svg");

  font-weight: bold;
  font-style: normal;
}

@font-face {
  font-family: "PT Serif";
  src: url("../fonts/ptserif-italic.eot");
  src: local('☺'), 
  url("../fonts/ptserif-italic.eot?#iefix") format("embedded-opentype"), 
  url("../fonts/ptserif-italic.woff") format("woff"), 
  url("../fonts/ptserif-italic.ttf") format("truetype"), 
  url("../fonts/ptserif-italic.svg#PT Serif") format("svg");

  font-weight: normal;
  font-style: italic;
}

@font-face {
  font-family: "PT Serif";
  src: url("../fonts/ptserif-bolditalic.eot");
  src: local('☺'), 
  url("../fonts/ptserif-bolditalic.eot?#iefix") format("embedded-opentype"), 
  url("../fonts/ptserif-bolditalic.woff") format("woff"), 
  url("../fonts/ptserif-bolditalic.ttf") format("truetype"), 
  url("../fonts/ptserif-bolditalic.svg#PT Serif") format("svg");

  font-weight: bold;
  font-style: italic;
}

В font-weight можно использовать не ключевые слова, а цифры

100 Ultra Light
200 Thin
300 Light
400 Regular, Normal
500 Roman
600 Medium, SemiBold
700 Bold
800 Heavy, ExtraBold
900 Black

При использовании указывать font-weight и font-style, в зависимости от их комбинаций будет выбран нужный файл шрифта

UPD: Если вам не нужно поддерживать совсем уж древние браузеры IE8 (eot) и Android 4.3 (ttf) то достаточно подключить только woff и woff2.
Svg нужен для Safari версии ниже 5.1

Подробнее смотрите на caniuse.com

Хорошая статья на эту тему nicothin.pro/page/web-fonts

@font-face { 
  font-family: 'Web font'; 
  src: url('webfont.woff2') format('woff2'), 
       url('webfont.ttf')  format('truetype'), /* Только если нужна поддержка старых Android, иначе закомментировать */ 
       url('webfont.woff') format('woff'); 
  font-weight: normal; 
  font-style: normal; 
}