Вроде как с тенями такая фишка не прокатит, хоть они и на одно слое, элемент который ниже в потоке будет перекрывать элемент который выше. Если только попробовать поиграть с тенями, допустим для второго уровня: -webkit-box-shadow: -1px 1px 5px 2px rgba(0,0,0,0.44);
а для третьего: -webkit-box-shadow: 0px 1px 5px 2px rgba(0,0,0,0.44);
Ну это как пример, вобщем сделать так, чтобы тени слева и справа не наезжали друг на друга.