Не совсем понял в чём именно проблема.
Вы не понимаете как поставить обработчик на Enter? В целом это обычный слушатель на событие keypress, например с проверкой свойства key (event.key === "Enter").

Или не ясно как в этом обработчике дальше логику строить?

также будет имитироваться клик на кнопку которая отправляет сообщение

Вам не нужно пытаться имитировать клик по кнопке, это усложнит код. Обработкой нажатия на enter и клика по кнопке отправки должен заниматься один обработчик. Т.е. у вас есть два слушателя (на enter и на клик по кнопке), но они должны вызывать одну функцию/метод который уже и отправляет сообщение.

Да, будут. В первом случае передастся реферер https://ru.wikipedia.org/wiki/HTTP_referer .

Обязательно ли проверять сайт на увеличение и уменьшение размера всего сайта при верстке?

На Десктопах не обязательно. На мобильных обязательно(если разрешено масштабирование, разумеется).

Как часто вы сталкиваетесь с такими проблемами?

Не особо часто.