Saenara

Данная ситуация возникает в случае, если у вас активно резервное копирование Time machine.
Перед началом резервного копирования Time machine создаёт локальный (на вашем HDD/SSD) снимок файловой системы и потом этот снимок копирует на резервный носитель. Это делается для того, чтобы исключить влияние изменений файловой системы, произошедших во время копирования, так как оно не мгновенное.
Локальные снимки хранятся на диске в течение суток, после чего удаляются. Соответственно, как только ваш удалённый файл исчезнет из всех снимков состояния системы, занятое им место освободится.

Посмотреть список локальных снапшотов можно с помощью программы tmutil в консоли.

saembp:~ saenara$ tmutil listlocalsnapshots /
com.apple.TimeMachine.2018-05-27-083043
com.apple.TimeMachine.2018-05-27-092959
com.apple.TimeMachine.2018-05-27-103029
com.apple.TimeMachine.2018-05-27-112959
com.apple.TimeMachine.2018-05-27-123028
com.apple.TimeMachine.2018-05-27-132959
com.apple.TimeMachine.2018-05-27-231710
com.apple.TimeMachine.2018-05-28-005214
com.apple.TimeMachine.2018-05-28-025313
com.apple.TimeMachine.2018-05-28-044740
com.apple.TimeMachine.2018-05-28-054844
com.apple.TimeMachine.2018-05-28-064743
com.apple.TimeMachine.2018-05-28-075336

Открваете терминал, переходите в каталог с документами:
cd path/to/my/docs
и выполняете следующую команду

for file in *.txt; do printf '%s: %s\n' "${file}" "`cat ${file} | tr -d '[[:space:]]' | wc -c`"; done > report

если возникнет желание понять суть процесса, то в том же терминале вдумчиво читаем всё, что покажут следующие команды:

man wc
man tr
man cat
man 1 printf
man sh

man grep пробовали?

Вот, например, если надо найти файл с расширением cfg содержащий слово bridge, то в строке спотлайта набираю:
bridge name:.cfg
И, что характерно, получаю искомое.
Еще можно почитать встроенный help по спотлайту и вот тут, например: www.macworld.com/article/1132788/spotlight2.html
Еще есть VisualGrep в AppStore, но он за немножко денег.

Ну и find/grep/sh, конечно, но уже без GUI.