Ну, судя по описанию ContentLength исключение InvalidOperationException появляется при "The response is already being sent." Т.е. когда данные уже отправлены свойство ContentLength задавать нельзя.
Способы взаимодействия можно организовать через сокеты, общую память, файлы, именованые каналы, rpc и тп.
Я бы организовал через сокеты или общую память (shared memory)