Попробуйте в настройках проги своей указать, чтобы принудительно посылала пакеты при бездействии каждый интервал времени. Как это в iTerm указнать не знаю, но вот так указывается для Putty
prntscr.com/eott9x
Мне в свое время помогло при аналогичной проблеме.