Я сталкивался примерно с такой же задачей, решил двумя средствами, оба бесплатны для персонального применения:
Easy2Sync for Outlook при закрытом аутлуке просинхронизирует pst базу с указанной другой (на уровне анализа содержащихся там писем, а не побитового сравнения файлов)
и
Outlook Duplicate Items Remover позволяет убрать дубли, если на момент начала синхронизации в базах были идентичные сообщения, запрошенные ранее
