Тут все сильно зависит от того, что именно вы храните в этом списке, поэтому приведу несколько вариантов.

1. numpy позволяет создавать типизированные массивы и хранит их в памяти, но в весьма компактном виде (объем порой в разы меньше, чем у обычного python'овского списка) и представляет очень богатые возможности по обработке данных.

2. pandas, используя numpy, умеет создавать структурированные массивы (датафреймы), похожие на таблицы баз данных, и предоставляет развитый функционал по выборке и обработке этих данных.

3. pytables позволяет сохранить numpy-массивы или pandas-датафреймы на диск в виде файлов в формате HDF5, обеспечивая быстрый доступ к данным и опять же удобный функционал по поиску/выборке данных.
Скорее всего на ваших объемах данных pandas+HDF5 будет в разы/десятки раз быстрее любой СУБД.

4. bcolz позволяет сжать данные, а также хранить их не только в памяти, но и на диске.
При этом операции с данными производится очень быстро, иногда даже быстрее чем с несжатым списками.

Вообще, спископодобные данные гораздо быстрее обрабатывать с помощью векторных операций в numpy и pandas. Но если вам все-таки нужны именно циклы, то также рекомендую обратить внимание на numba, с помощью которой можно в десятки-сотни раз ускорить python'овские циклы.

Чтобы избавиться от "жутких if'ов" и сделать элегатное обновление вам нужно
1. изменить структуры данных: users и jobs должны стать map'ами по именам пользователей.

users = {
     'Вася' : {
           'job': 'Слесарь', 
           'phone' : 123345
     },
     'Петя' : {
           'job': 'Слесарь', 
           'phone' : 789901
     }
}

jobs = {
     'Вася' : { 'job': 'Плотник' },
     'Петя' : { 'job': 'Столяр' }
}

2. применить Object.assign (или object-assign)
И тогда весь ваш цикл превратится в одну строчку
Object.assign(obj.users, users)
И обновление работ также уместится на одной строке:
Object.assign(obj.users, jobs)
Или можно объединить обе операции:
Object.assign(obj.users, users, jobs)

Обратите внимание, что в случае с object-assign будет чуть-чуть иначе:
obj.users = object_assign(obj.users, users, jobs)

Правильному product-менеджеру, конечно же, нужен data science.
Только покупать русские курсы не стоит. Совсем. Никакие.
На coursera, udacity и даже youtube есть огромное количество курсов от уважаемых компаний и университетов для любого уровня подготовленности.

Во-первых, data science нужно знать для того, чтобы понимать, что вообще возможно узнать о продукте, клиенте, процессе, а что нет, что можно рассчитать, а что нет, что можно предсказать, а что нет, а также как, в чем и на сколько можно и нельзя ошибаться.

Во-вторых, data science научит структурно и аналитично думать о клиенте, не как о черном непредсказуемом ящике, а как о субъекте с динамически изменяющимся поведением, которое можно оцифровать, а значит анализировать.

В-третьих, станет наглядно понятно, что анализировать можно много, долго и даже интересно, но если это никак не выражается в новых действиях в отношении клиента, то весь анализ и все собранные данные бессмысленны и бесполезны.

Потому что vendor не должен быть в entry, если вы хотите, чтобы он стал единой сборкой общего кода.

А вообще, лучший туториал по Webpack - https://www.youtube.com/playlist?list=PLDyvV36pndZ... - с разнообразными примерами и подробными пояснениями.
Смотрите видео с 3.1 по 3.6 - это займет 20 минут, зато все станет понятно.