Приветствую!
Могут быть различные причину этому... Я тоже иногда сталкиваюсь с этим при работе с Spring Boot.
1) Используйте Rebuild Project. Не знаю почему, но при простом перезапуске приложения статичные файлы могут не загрузиться. Соответственно, в консоли браузера во вкладке "сеть" - 404 ошибка.
2) Проверьте включены ли ваши ресурсы в состав приложения. Может изображения физически отсутствуют
3) Проверьте путь к вашим ресурсам. Например, у меня в Spring Boot вся статика хранится в
/resources/static/css
/resources/static/js
/resources/static/images и т.д.
Говоря проще, гляньте в настройки вашего проекта и на его структуру....
