Rampages

В связке с nginx у меня получалось так:
установка:
sudo apt-get install letsencrypt

настройка:

sudo letsencrypt certonly -a webroot --webroot-path=/var/www/html -d domain.com -d www.domain.com

обновление:

sudo letsencrypt renew
sudo crontab -e
	30 2 * * 1 /usr/bin/letsencrypt renew >> /var/log/le-renew.log
	35 2 * * 1 /bin/systemctl reload nginx

Под apache можно также сделать. И под другую операционную систему тоже.

p.s. настройку location и всякие ssl-params не стал приводить, если надо пишите в комментарий.