Flask вполне подойдёт для ваших целей. Сразу скажу, что не имел дело с веб разработкой под Java, но мне кажется, что порог входа значительно выше, чем в питоне. Вам нужен ровно один файл и десяток строк, чтобы запустить своё первое приложение на Flask. Сомневаюсь, что с Play! можно сделать подобное. Но тут стоит выслушать людей, которые работают с ним. Я лучше опишу преимущества веб разработки на питоне.
Во-первых это сам питон. Язык прост, лаконичен, имеет множество библиотек, которые покрывают большую часть потребностей для веб разработки. Насчёт рекурсивных импортов я бы не беспокоился. За исключением очень уже редких случаев такие проблемы легко решаются переносом импорта в нужное место в файле либо правильным разнесением функционала по модулям.
Во-вторых Flask не имеет каких-либо требований к организации проекта, что даёт желаемую гибкость, хотя и требует дополнительного планирования архитектуры. Хотя я не уверен, что это минус для специфичного проекта, который в любом случае предполагает некоторое предварительное планирование. Вы можете сделать весь проект в одном файле (старайтесь этого избегать), можете использовать встроенный механизм блюпринтов, можете использовать стороннее решение для организации кода на основе классов либо сделать своё. Гибкость и прозрачность питона здесь отлично себя проявляет.
Ну и напоследок, если вы работаете над реально СПЕЦИФИЧНОЙ задачей, есть смысл поискать решения именно под эту задачу на языке-кандидате. Может оказаться так, что более удобный для общих задач фреймворк окажется менее пригодным для решения именно вашей задачи.