Я бы рекомендовал использовать SCSS, как тут уже посоветовали. Теперь по пунктам.
Нет необходимости ставить окружение на сервере. На локальной машине ставится ruby + gem sass, после этого в IDE (продукты JetBrains и Netbeans точно поддерживают такую возможность) настраивается watcher, который собирает все файлы при их изменении и выгружает их на виртуалку в локальной сети. При сдаче проекта возможно тем же модулем окончательно минифицировать файл, убрав все отступы и пробелы.
Одним из преимуществ scss является разбить стили по файлам, чтобы отделить, к примеру, стили для построения сетки от стилей, которые отвечают за типографику. Самым простым решением будет создать один индексный файл style.scss и в нём уже импортировать остальные файлы. При этом файлам которые импортируются следует давать имена, которые начинаются с нижнего подчёркивания. Это будет означать, что они не будут компилироваться в отдельные css файлы, что даст на выходе один файл.
Ну и главное преимущество: scss содержит многие элементы полноценного ЯП: переменные, функции, управляющие структуры, которые позволяют сделать код стилей более простым, понятным и гибким.
Вот этого краткого обзора возможностей SCSS должно хватить, чтобы оценить, насколько он удобнее чистого CSS. Я после использования SCSS не представляю, как можно верстать на чистом CSS, особенно учитывая, что для человека, который знает CSS и владеет любым языком программирования, порог входа в SCSS практически отсутствует.
