Есть смысл разбивать css-файлы на несколько, если какие-то отдельные страницы требуют много уникальных стилей. Вообще в целом лучше помнить о том, что лучший вариант это отдавать браузеру только то, что ему нужно для работы на данной странице (не забывая о специфике сайта/приложения, которое разрабатываешь).

P.S. До сих пор не могу понять зачем стили закидывают в конец body. Зачем заставлять браузер дважды пересчитывать и рендерить документ? Особенно это заметно, если клиент работает со слабым соединением.