В свое время понадобилась такая реализация, можно сделать двумя способами, оба на мой взгляд костыльные:
1) сделать бесконечный цикл по файлу (а-ля фиговый демон), который будет интеллектуально долбить пул по БД, допустим в 14-15 нужно отправить сообщение 2 юзерам, их берём во временное хранилище и смотрим, сколько нужно спать до следующей отправки сообщения, потом sleep(), и так пока не отправятся всем сообщения.
2) Cron динамически сделать запускаемый скрипт, для этого есть масса инструментов.
Pavel Denisov, нет вот у меня скрипт полностью отработал один, при этом второй почему-то долго думает перед тем как начать работать :( Так я понимаю, что блокирующие, вот что делать со всем этим.
Pavel Denisov, не знаю, просто сервак перестает отвечать, где можно логи посмотреть? пытался разобраться ничего не нашел :( во flask, да и вообще в python`e новичок и только пытаюсь разобраться