> Может быть можно как-то настроить так, что при добавлении сайта(домена) не нужно было править конфиг файл?
Есть форк nginx'а OpenResty, с добавлением некоторых фич, для него помнится даже был
lua-resty-auto-ssl, который при первом обращении к домену резво сам бежал за сертификатом и его генерил. Было полезно до того, как LE стали выдавать wildcard.
Сейчас же проще сделать wildcard'ы для всех своих доменов второго уровня и использовать их на всех доменах третьего.
> Ubuntu 18.02
Так не бывает. Ubuntu бывает .04 и .10, однажды(в 2006 году) была .06
> Nginx version: nginx/1.14.0 (Ubuntu)
Рекомендуется использовать либо текущий stable, либо даже текущий mainline. Есть репозиторий от разработчиков. В дистрибутиве идет старый. Но это так, скорее просто совет