Обычно все олимпиады проводятся либо осенью, либо зимой. Летом олимпиад вроде как нет(или же единицы, и не крупных).
Хорошая олимпиада
Московская олимпиада по программированию проводится каждый год, в январе-феврале. Несколько раз участвовал в этой олимпиаде. Задачи первого тура решаются дистанционно, пишешь программу, заливаешь исходный код в обработчик на сайте и в течении 3-5 минут ваш программный код проверяется. Есть также заочный тур, но проходят туда не все.
Подробнее —
www.olympiads.ru/moscow/2010/mos/info.shtml
Вот еще пару сайтов о других олимпиадах по информатике и программированию:
www.informatics.ru/?page=olymp
www.olympiads.ru/moscow/2010/docs/info.shtml 
