Рекомндую начинать с первой, но не сильно углубляясь в мельчайшие подробности.
Только понять как он устроен, как работает, посмотреть примеры приложений. Разобраться с сущностями, вроде контроллер, view, directive, service, почитать гайдлайны (без фанатизма, т.к. в разных гайдлайнах есть свои расхождения.
Еще, важный момент, angularjs без дополниельных библиотек крайне редко используется.
Следует посмотреть, что используется. Например ui-router используется в 80% случаев.
Далее порекомендовал бы запилить простенький проект для себя или если найдется заказчик, используя все сущности и следуя какому-нибудь гайдлайну.
И потом двигать ко второй версии. Не буду тут рекомендовать на чем писать, т.к. сам еще не определился. Руки не доходят. Думаю, следует подождать ng-conf 2015 - там, может быть будет релиз и расскажут о том как лучше выбрать: TS или ES6. ES5 не рассматриваю, т.к. действительно устарел.
Успехов в изучении. Angular крут! :)
