Всё дело в том, что Роскомнадзор, вероятно, начал блокировать подключение к CloudFlare с использованием TLS ECH (Encrypted Client Hello), который как раз использует pypi.org.
Для обхода можно использовать прокси (купить самый дешевый, можно найти за +- 100 р. в месяц) и при установке пакетов использовать следующий синтаксис:
pip install --proxy http://LOGIN:PASSWORD@IP:PORT library_name