Храни состояние для пользователя.
Т.е. для каждого пользователя нужна какая-то структура данных, которая будет хранить информацию - запрашивал ли пользователь погоду (и если да, то в каком городе), находится ли пользователь в режиме разговора, и так далее.
Кроме того, нужно решить - хочешь ли ты, чтобы бот запоминал это между перезапусками? Если можно ограничиться запоминанием в рамках одной рабочей сессии, то дело упрощается. Если нет, то нужно будет разбираться с базами данных.
