При постановке цели нужно определить список следующих действий. Полное выполнение какого-либо действия является вехой. "Закрытие" вехи и есть прогресс. Например:
Цель: Приобрести автомобиль.
Список действий:
1. Получить ВУ.
1.1. Пройти обучение
1.2 Пройти медкомиссию
1.3. Сдать экзамен.
***Права получены***
2. Определиться с маркой автомобиля.
2.1 Посмотреть обзор на марку "А"
2.2 Записаться на тест-драйв марки "Б"
2.3 Изучить отзывы на марку "В".
***Марка автомобиля определена***
3. Накопить необходимую сумму.
***Сумма накоплена***
4. Купить автомобиль.
Таким образом мы определили промежуточные результаты (вехи), которые являются инициаторами следующих действий. Достижение вех и есть прогресс достижения цели.
Если есть потребность в визуализации карты, то можно использовать диаграмму Ганта. Если говорим о софте - MS Project/