Роман

Как для них описывать дочерние элементы?

Можно сократить:

.chatlist-container >>> .chatlist
.chatlist-container__chatgroup-title >>>  .chatlist__title
.chatlist-container__chatgroup-description >>> .chatlist__description

Так же вопрос как в таком случае описывать CSS, так как в данный момент у меня макароны

Должно быть так:

.chatlist-container {...}
.chatlist-container__chatlist {...}
.chatlist-container__chatgroup {...}

Ну, так +\- .
У тебя нет ни одного блока в середине, одни элементы.
пример:
button- общие стили баттона от бордера внутрь.
button_mod- разновидности: размеры, цвета итд (от бордера внутрь).
parent__button- все, что касается позиционирования баттона (внешняя геометрия) батона в родительском элементе (если это необходимо) - от бордера наружу.

Мне кажется, что вместо chat_header-play-button_hidden вполне можно play-button_hidden . В нескольких местах подобное