Виталий

По идее при перезагрузке/выключении юзера сначала логаутит, так что:
Делаете батник или повершелл скрипт который будет удалять файлы и ложите его в политику
User Configuration\Windows Settings\Scripts\Logoff
Computer Configuration\Windows Settings\Scripts\Shutdown

Делайте на OpenOTP, к нему куча плагинов и вариантов доставки кодов. Сделаете сразу несколько вариантов доставки и препод будет счастлив.