Главное уметь адекватно оценивать свои возможности и отвечать за свои слова («сказал-сделал»). А всё остальное - тонкости.
Если есть желание стать веб-программистом, то нет смысла начинать с изучения работы сис. админа.
Нужно начинать как уже писали выше с основ: HTML5, CSS3, JavaScript.
Если интересен back-end, то читай офф. доки на php.net например.
А на счёт установки и настройки софта для веб-сервера под Windows - это не имеет смысла. Все (нормальные) веб-сервера крутятся под *nix (в основном на FreeBSD, CentOS и Debian). Под Windows сборка XAMPP не плоха.