Все что в if'ах у тебя, я бы вынес в отдельную функцию, разбираться что там происходит нет никакого желания.
val gameChose = getGameChose(options)
val userChoice = getUserChose(options)
getResult(gameChose, userChoice)
println("Do you want to play any more?")
playGameAnswer = readLine()
println("Oh..so sad. So, goodbye")
break
это все тоже в отдельные функции, мне удобней читать, когда функция описывает происходящее, а не самому каждый раз на этом запинаться и думать что тут происходит.
Я бы советовал не советы спрашивать, а писать код так, будто ты пишешь это для своих знакомых, которые разбираются в программировании не очень хорошо, но чтобы они поняли что здесь происходит без вникания в подробности.