1. изучай сразу ASP.net MVC, язык C#
2. из софта - ReSharper поставить можно и нужно. Web Essentials еще, например. Но пока не заморачивайся этим. Учи язык и среду.
3. Из книг все что имеет аббревиатуру ASP и MVC.
4. посоветую поставить последнюю студию, Visual Studio 2013 Community edition будет достаточно. В будущем перейти на 2015 как выйдет в релиз. Express очень слабый по возможностям и удобству, но на нем можно тоже все делать при должной сноровке. Community edition бесплатный как и Express. Но на него встает ReSharper и он имеет все необходимые вещи для серьезной разработки, на продакш так сказать.
