Да, зависит. Браузер читает сайт сверху вниз. Стили и скрипты именно в таком порядке загружаются, в каком они прописаны. Прежде чем начать загружать скрипт или стиль, браузер ждет, пока загрузится предыдущий. А если загрузка асинхронная, то браузер не будет ждать и будет просто по списку добавлять в отдельный поток загрузку всех найденных стилей без ожидания. И загружаться будет в таком порядке, в каком загрузится каждый из стилей. Какой быстрее загрузился, тот быстрее и обработался.
Вам следует вынести вверх особо необходимые для прорисовки стили и скрипты, подгружать их синхронно, а остальные асинхронно. Остальные - это те, в которых нет необходимости сразу. Те, без которых сайт не будет "белой портянкой".