Понять, с какой сборки стоит начать
Сходите на
distrowatch.com - там есть рейтинг популярных дистрибутивов (и не бойтесь брать ubuntu - ей не только домохозяйки пользуются).
Научиться взаимодействовать с консолью (основные команды и пр.)
- Скотт Граннеман - Необходимый код и команды
- Алексей Береснев - Администрирование GNU/Linux с нуля
Тут главное практика, не стоит пытаться запомнить сразу все - со временем все, что нужно, само запомнится.
Получить понимание основ (что из себя представляет файловая система и пр.)
Гуглите книги для системных администраторов - на тостере уже не раз спрашивали. Все они более-менее про одно и то же, так что берите какая больше понравится. В процессе чтения будет очень не лишним попробовать понастраивать разное серверное по и посмотреть что оно из себя представляет - есть документация для
ubuntu server на русском.
с английским не дружу, но никогда не поздно начать
Самое время начать, поскольку к моменту, когда вы поймете основы и захотите чего-то большего, окажется, что очень многие интересные книжки по теме тестирования на проникновение (в частности от
packt publishing) будут только на английском.