Renat Ibragimov

Ничего не мешает на CoffeeScript под Node.js - потому лучше возьмите, то что знаете - быстрее напишите. А взлетит проект перепишите уже на чем-нибудь серьезном как Erlang, Go, Scala.
А не взлетит - ну и ладно, зато не убили кучу времени и не потеряли проект.

IceCast www.icecast.org/ хорош, бесплатен, шустр и гибок.

Я бы так же выбрал C#, накидать окошечки и интерфейс можно быстро на WPF дизайнере, а в трэй и хуки клавиш WinAPI ®MSDN документации на вечер хватит.