Все кроме 1го сообщения - текст. Текст должен обрабатываться одним хендлером. Уже в нем нужно определять, какой текст указал пользователь.
По поводу последовательности - реализуйте хранение сессии для каждого пользователя. Можно обойтись для начала простым словарём id_пользователя => номер_шага. Просто увеличивает счётчик успешных шагов после ответа ботом на каждый и проверяйте в своём хендлере для текста, чтобы понимать какой сейчас у пользователя вопрос и что ему отвечать
