Вопрос решился.
В данном видео решается
ошибка сертификата при установке Jekyll на Windows:
https://www.youtube.com/watch?v=xrxY5h906iI
Имеется ввиду данная ошибка:
ERROR: Could not find a valid gem 'jekyll' (>= 0), here is why:
Unable to download data from https://rubygems.org/ - SSL_connect returned=1 errno=0 state=SSLv3 read server certificate B: certificate verify failed 