Смогу ли я залить Windows 10 IoT?
сложный вопрос)
Но вообще на 2,3 малинку это получается - проверено лично
В ходе быстрого гуглежа не нашел ни одного примера, установки ос.
Почему бы не заглянуть в первоисточник?
https://docs.microsoft.com/ru-RU/windows/iot-core/...
Там и список поддерживаемых устройств (с ответом про апельсинку):
https://docs.microsoft.com/en-us/windows/iot-core/...
и пошаговая инструкция по установке
https://docs.microsoft.com/en-us/windows/iot-core/...
судя по потребностям - можно будет смело воспользоваться нативным для iot фреймворком = переход с .net2.0 будет не очень сложным