Команда для обёртки pacboy:
pacboy sync gdb:i gdb:x
Команда для самого pacman:
pacman --sync mingw-w64-i686-gdb mingw-w64-x86_64-gdb
Команда для установки более удобного pacboy:
pacman --sync pactoys
И вообще освойте pacman или pacboy, очень много библиотек из MSYS (исключение: cURL) имеют удачную форму без лишних зависимостей.
Попробуйте также пакет lldb, он может лучше работать, чем gdb.