Я думаю использовать в cron imagemagick с сохранением в некий ограниченный буфер. Потом через rsync на удаленный сервер по ssh. Тут только еще вопрос встает. Пользователь не должен иметь прав потушить скрипт. И скрипт должен работать в его графическом окружении.
Короче говоря, наиболее перспективный вариант - алгоритм цветовой деконволюции. Написал софтину для массовой обработки https://github.com/meklon/morphostain
Смотря куда устроиться. Чаще всего требуется высокий уровень по одной из дисциплин и некий средний по второй. Чаще всего узкие специалисты плохо понимают потребности друг друга и особо не владеют смежными технологиями. Python очень поможет, однозначно. Я например, рисую иллюстрации в Inkscape, анализирую полученные данные в python, занимаюсь автоматизированным анализом изображений. Тут чаще ценится сама гибридность и возможность быстро учиться новому. Прикладные задачи всегда крайне узкие. Я бы еще посоветовал в сторону нейросетей посмотреть.
Это небезопасно. i2p тем и хорош в чистом виде, что не может скомпрометировать вас, например, скриптом, ведущим во внешний интернет. В идеальном варианте ничего вне i2p работать не должно. Иначе это дыра в безопасности. То, что предлагаете вы имеет право на существование, но анонимность тут весьма условная.
