Нижеперечисленное мнение базируется на многочисленных разговорах с коллегами из обоих лагерей, сам я jsник.

Из предложенных вариантов рекомендую шарп.

Руби бывает без рельсов бывает редко. В шарповом мире жизнь более разнообразна. Это раз.
Руби итак по доле рынка не превышал шарп никогда, это два.
Руби не то чтобы стремительно дохнет, но значительно чахнет последние годы. Это три.
Шарп наоборот переживает второе рождение, особенно с появлением возможности писать не только под виндой.
Шарп широко применяется не только в вебе. Если захотите из веба слинять, будет проще.