Maxim Isaev

bool x;
        private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            // сортировка поочерёдно в обе стороны по первому столбцу
            dataGridView1.Sort(dataGridView1.Columns[0], x ? ListSortDirection.Ascending : ListSortDirection.Descending);
            x = !x;
        }