Добрый день.

Если прямо так, "в лоб", то скорее всего никак. Можно конечно попробовать автоматизировать действия пользователя, а-ля "AutoIt!", но это как-то больно криво.

Весь вопрос в другом, ПК в домене? На ПК стоит W10?
Если ответ "да" на оба вопроса, то можно штатными способами добиться того, чтобы пользователи автоматом авторизировались в приложении, без ввода логина/пароля. Для этого требуется:
1) при установки О365 на ПК добавить в xml с конфигом параметр
2) добавить, в локальном AD, пользователям UPN суффикс вашего внешнего, маршрутизируемого домена (contoso.com) и выбрать его по умолчанию (на авторизацию в локальных приложениях и в ОС это никак не повлияет).
3) синхронизировать локальное AD и Azure AD (с помощью Azure AD Connect)
ну и плюс ещё ряд мелочей. Но в какую сторону копать я показал.

А собрать аналитику (на каком ПК пользователь вошёл, а на каком нет) можно 2я способами.
1) из облака выгрузить отчёт на каких ПК и кто из пользователей активировал О365. И далее сравнить этот список со списком ПК (взяв его, например, из AD).
2) скриптом проверить параметр в реестре, в котором в случае активации стоит логин учётки о365 (user@contoso.com). Параметр: O365ProPlusRetail.EmailAddress находится тут HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Office\ClickToRun\Configuration