MKMatriX

В доке https://dev.1c-bitrix.ru/api_help/iblock/classes/c... в примерах пишут

При добавлении нового значения/значений множественного свойство типа "Файл" необходимо использовать ключи вида n0,n1,n2 ... nN .

Во-первых для пхп добавляем к имени поля []. Т.е. name="file" -> name="files[]"

Ну а дальше чуть преобразований массивов, для того чтобы битрикс это все съел.

function reArrayFiles(&$file_post)
{
	$file_ary = [];
	$file_count = count($file_post['name']);
	$file_keys = array_keys($file_post);

	for ($i=0; $i<$file_count; $i++) {
		foreach ($file_keys as $key) {
			$file_ary[$i][$key] = $file_post[$key][$i];
		}
	}

	return $file_ary;
}
$files = array_values(reArrayFiles($_FILES['files']));
$bitrixFiles = [];
foreach ($files as $i => $file) {
	$bitrixFiles["n" . $i] = ["VALUE" => $file];
}

И эти $bitrixFiles уже можно скармливать в $PRODUCT_ID = $el->Add($arLoadProductArray)

Вообще "вечную" авторизацию можно сделать храня ее в localStorage) Т.е. если куки истекли, а в локал сторадже есть данные для авторизации, то отправляем запрос, и получаем куки с нужной фигней. Из дополнительных плюшек - можно ставить короткое время жизни кук, ддосить свой серв, зато быть защищенным от действий мамкиных хацкеров ворующих куки. В теории можно сделать что в куки идет вообще какая-то дополнительная соль, работающая короткое время)

Дело в том как устроена сеть для докера под виндой, увы нужно указать айпишник виртуального адаптера докера, иначе никакого дебага.
https://devilbox.readthedocs.io/en/latest/intermed...
Как пример