Сидел примерно год в аналогичном положении под win7. Я использовал:
virtualbox,
vagrant и
conemu. Мне для настройки хватило стандартной
документации. Дальше стартуем виртуалку подключаемся по ssh и работаем. Исходный код можно править в windows благодоря synced folders. И как уже упомминали в вашем синхронизированом каталоге не должно быть символических ссылок, вернее они могут быть но ПО которое их использует из виртуалки скорее всего работать не будет.
Правда у меня проект был на python не знаю есть ли какие то принципиальные отличия от ruby.
Сталкивались ли вы с докером? Если да, то не кажется ли вам,
что его volumes помогут решить проблему с символическими ссылками?
С докером сталкивался, но на винде не использовал volumes. Попробуйте, может и заработает. Я под виндой в докере гонял базу Postgres, в принципе всё тоже самое как и в линуксе, всё очень гладко интегрировано. По сути это тоже самое что с вагрантом но вместо virtualbox будет HyperV и образ убунты будет слегка порезан (но не критично, всё можно доустановить).
Докер, вроде уже умеет с виндой работать
Да, есть установщик и графическая утилита для контроля за докером. Выглядит качественно :) но мой опыт с ним минимален.
"подключаемся по ssh" - работа с убунтовой консолью из винды?
Да.
Можно ли пробросить порты из виртуалки и смотреть прилодение через виндовый браузер?
Да
Последний вопрос: требования к железу высокие?
я свой проект гонял на 512 мб ОЗУ. В виртуалке работал сервер приложения и база Postgres (очень маленького размера). Никаких проблем небыло, версия ubuntu - 14.04
