Denis

Отправка сообщения - msg вася_пупкин ты уху ел? (net send для старых версий ОС)
Искать кол-во запущенных экземпляров приложения (я так понимаю что нужно именно оно, а не кол-во RDP сеансов, которые легко ограничить в настройках) через tasklist с фильтрами на имя приложения и конкретного юзера. Получение списка пользователей - можно брать из заранее заданного файла, можно получать динамически (зависит от того используете домен AD или нет).

Вы, похоже, хотите серьезных извращений, тогда воспользуйтесь симлинками, но более правильный способ вам уже подсказали. Про симлинки можно почитать напр тут:
https://habr.com/ru/post/50878/
https://tyapk.ru/blog/post/hardlink-and-symlink-windows
Настроить их проще простого, но, поскольку вы собираетесь использовать их совместно с DFS, и даже не указали какой тип репликации у вас настроен, можете пройтись по разным интересным граблям.