LoGIc89

В каком виде у вас эти данные? Два текстовых файла? Или набор объектов со свойствами типа Name,Surname и т.д.?

Если я правильно понял, то думаю это вам поможет.

https://support.microsoft.com/en-us/help/944530/er...

Попробуйте так:
(&(pager>0)(!(pager<500)))

Задача запускается как "Скрытая задача"?
Если да, тогда уберите галку, чтобы при старте запустилось окно консоли.
В ней увидите ошибки при исполнении. Если задача пишет, что "Работает" долгое время, возможно она действительно работает, просто не может выполнить то, что от неё просят.

Второй вариант - перенаправьте вывод ошибок в файл.

Посмотрите в журнале событий на самом компьютере. Журнал Group-Policy (Журналы приложений -> Microsoft -> Windows -> Group-Policy) и посмотрите чего пишет?