Юрий Литвиненко

Для flex-item поставьте flex-direction: column;
А для date поставьте margin-top: auto;

Вот так https://jsfiddle.net/psfdek/1x2cLh5b/52/
Учтено разное количество элементов в строке. (Пробовал по 4,5,6)

Добавь viewBox

Если флексами то три колонки, если без колонок, то адекватного способа нет, используйте masonry

Вы можете использовать вебпак, чтобы собрать проект
Он вам может разбить ваш js на модули, библиотеку вынесет в отдельный файл
Вы хоть 100 раз импортруйте в разных js файлах в итоговом коде библиотека будет только в одном екземпляре

https://codepen.io/aliencash/pen/vYKopwa