Skype использует свое хранилище корневых CA и не использует системное, он не может проверить что сертификат squid'а был выдан доверенным корневым центром сертификации. Я думаю с включенным SSL_BUMP подключиться не получится.
Написано
Войдите на сайт
Чтобы задать вопрос и получить на него квалифицированный ответ.
