Да, этот вопрос можно решить несколькими путями.
Например, можно отслеживать состояие папки. Или отслеживать состояние Диска пользователя. Выбор будет зависеть от вашего бизнес процесса.
Это можно сделать на любом языке программирования, который умеет работать с HTTP. Можно реализовать на скриптах Google Apps Script.
