Почему webpack-dev-server не обновляется при изменении stylus файлов?

попробуй еще флаг --watch в конце скрипта

Не работает webpack-dev-server?

Еще можешь добавить в package.json скрипт дев сервера и в конце прописать флаг --watch. Тогда он будет следить за изменениями