Кристина

Нативные извращения в студию! https://codepen.io/anon/pen/XxKNqg?editors=1100

С svg будет легче, но мы же не ищем лёгких путей, да?

UPD: привела пример с текстом.

.wrapper{
  position: absolute;
  top: 25px;
  bottom: 25px;
  left: 0;
  right: 0;
}

.wrap{
  position: relative;
  max-width: 1200px;
  margin: 50px auto;
  
  &__list{
    display: flex;
    justify-content: space-around;
    margin-bottom: 80px;
  }
  
  &__item{
    position: relative;
    z-index: 1;
    width: 50px;
    height: 50px;
    background: url('https://image.flaticon.com/icons/svg/138/138932.svg');
  }
  
  &__title{
    position: absolute;
    left: 0;
    bottom: -100%;
  }
  
  &__timeline{
    position: absolute;
    left: 0;
    right: 0;
    height: 50%;
    
    &--first{
      top: 0;
      right: 0;
      border-right: 2px solid lightblue;
      border-radius: 0 20px 20px 0;
      
      &::before{
        content: '';
        position: absolute;
        top: 0;
        left: 0;
        right: -1px;
        bottom: 0;
        border-top: 2px solid lightblue;
        border-radius: 0 20px 0 0;
      }
      
      &::after{
        content: '';
        position: absolute;
        left: 100px;
        right: -1px;
        height: 100%;
        border-bottom: 2px solid lightblue;
        border-radius: 0 0 20px 0;
      }
    }
    
    &--second{
      bottom: 0;
      left: 0;
      border-left: 2px solid lightblue;
      border-radius: 20px 0 0 20px ;
      
      &::before{
        content: '';
        position: absolute;
        left: -1px;
        right: 100px;
        top: 0;
        height: 100%;
        border-top: 2px solid lightblue;
        border-radius: 20px 0 0 0;
      }
      
      &::after{
        content: '';
        position: absolute;
        left: -1px;
        right: 0;
        bottom: 0;
        height: 100%;
        border-bottom: 2px solid lightblue;
        border-radius: 0 0 0 20px;
      }
    }
  }
}

Во-первых, совет, не использовать jquery - это утопия. Тем более руки развязаны у вас, т.к. учитесь. Старые технологии === плохо, очень плохо!

Во-вторых, вся проблема от того, что не понимаете как что-то работает. Тянуть библиотеки нужно в последнюю очередь и осознанно. Иначе страдают потом все. На рабочих проектах использовать заготовки, которые нужно пилить, так себе идея. Сделайте каркас сетки и положите как модуль. К каждому проекту будете подтягивать и изменять где нужно.

Препроцессоры - это хорошо, но нативные вещи в css уже реализованы, теперь стоит подумать, прежде чем пользоваться надстройками языка.

Grid - это лучшее, что я видела в css, если коротко! :) Освоив этот синтаксис, хотя бы на половину, вам откроется бонус. Говорят мультик показывают.