Как загрузить изображение и вставить MarkDown-код с URL в конец textarea?

За наводку — спасибо. Нашел отличный WYSIWYG-редактор imperavi.com/redactor в котором реализованы все необходимые функции.

Существуют ли аналоги Anchor CMS и Nibbleblog?

@hands в Anchor есть полная поддержка HTML в редакторе, плюс в следующей версии 1.0 можно будет загружать на сайт картинки простым перетаскиванием в MD редактор.