Николай

В свое время начинал изучать IP-телефонию сразу на практике в реальном проекте.
Книга и документация дадут вам только лишь теоретические знания - это не плохо для начала, но совсем никак не продвинет в изучении предмета!
Без практического применения знаний вы ничего не поймете.
Самый простой способ постичть азы SIP-телефонии - развернуть свой Asterisk и экспериментировать на нем, параллельно изучая документацию (благо она есть в достатоточном количестве) и сопутствующие форумы.
Более сложный, но наиболее продуктивный метод изучения всех тонкостей SIP-протокола (на котором собственно все это безобразие базируется) - это развернуть OpenSIPS и проштрудить вот этот документ (можно найти "бесплатный" вариант).
Так же стоит обратить внимание на FreeSwitch (офф документации вполне может быть достаточно на первоначальном уровне).

Исходите из того, какая CRM Вам нужна - самописная либо же готовое решение (платное/свободное).
1 Вариант - своя собственная CRM
минусы:
- нужен специалист-программист-альтруист, который будет тратить Ваше время/деньги/нервы на реализацию всевозможных хотелок;
- не факт что в итоге такая CRM будет работать с Вашей системой IP-телефонии или соответствовать Вашим ожиданиям о том, как оно должно в итоге работать
- дальнейшая поддержка проекта, что выливается в дополнительные расходы и т.д.
плюсы:
- возможно Вам удастся добиться того, что такая CRM будет полностью удовлетворять всем требованиям бизнес-процессов в Вашей организации
2 Вариант - бесплатная CRM (свободно распространяемая)
Подходящие под Ваши перечисленные требования (интегрируются с тем же Астериском) могу назвать sugarCRM, vtigerCRM.
минусы:
- опять же нужен специалист. который все это установит/настроит/сконфигурирует;
- придется довольствоваться теми функциональными возможностями, которые данные CRM предоставляют
плюсы:
- изобретать собственный велосипед не нужно.
3 Вариант - платные готовые CRM
Исходите из того, сколько человек будет пользоваться такой системой сейчас и в дальнейшем.
Такие системы поставляются либо в облаке, либо как готовые десктопные решения и выбирать ту или иную следует именно в соответствии с данным фактом.
Посчитайте для начала расходы на внедрение CRM и только потом, исходя из того. что предлагают другие компании, сделайте вывод - стоит ли самому городить огород с астерисками и потом навешивать на него свой/готовый инструментарий и потом заниматься поддержкой всего этого безумия на грани падения или же переплатить на первоначальном этапе и не забивать голову лишними проблема в дальнейшем.
Из того, с кем приходилось сталкиваться:
МангоОфис - дорого, не удобно, техподдержка никакая
sipuni - нет CRM, дорого, очень классный инструментарий
telphin - нет CRM, дешевая связь
dom.ru - даже близко не облачная АТС, нет CRM
zadarma - связь дешевая, но соответственно никакая