К сожалению стандартные теги select и options не поддаются столь гибкой кастомизации.

Это можно сделать достаточно легко с помощью div'ов и Vue.js. Быстро набросал вариантик:
https://codepen.io/kolesnikovcode/pen/jjvZyJ

Вообще ничего сложного, можно это сделать и не прибегая к помощи больших фреймворков, например используя jQuery скрывать или отображать обертку для дропдаун меню по нажатию на блок "choose a question...", а стрелочке сбоку можно давать или убирать класс, в котором прописан transform: rotate(180deg);