1. Нет. Можно установить виртуалку/хакинтош.
2. Можно вообще мак мини.
3. Нужен только если вы фрилансить будете. А так - симулятора для обучения вполне хватит.
4. Не обязательно.
5. Идете в любую компанию на стажировку с нуля, зарплата низкая, но опыт набрать поможет. Это будет лучший вариант, т.к. обучение сразу на реальных задачах + помощь от знающих людей.